Родился Максимилиан Волошин 16 мая 1877 года в Киеве. Его отец — Александр Максимович Кириенко-Волошин, происходил из запорожских казаков, служил членом Киевской палаты уголовного и гражданского суда. Мать, Елена Оттобальдовна, — из обрусевшего немецкого рода. Через год после рождения сына семья переехала в Таганрог, однако семейная жизнь родителей не сложилась, и в 1879 году мать поэта переезжает с сыном в Севастополь. С тех пор они всегда вместе. Елена Оттобальдовна была женщиной независимой, решительной, образованной, с ярким, оригинальным умом и имела большое влияние на сына. После смерти отца в 1881 году маленький Макс вместе с матерью переезжает в Москву, где они прожили до 1893 года.
В Москве Волошин поступает в частную гимназию Л.И.Поливанова, но из-за дороговизны обучения через год переходит в 1-ю Московскую казенную гимназию. Любознательный, способный мальчик учился очень плохо. Он не терпел насилия школы, а учителя предубежденно относились к не по летам одаренному гимназисту. Позже Волошин напишет так об этом периоде своей жизни: «Тоска и отвращение ко всему, что в гимназии и от гимназии. Молюсь о юге и молюсь о том, чтобы стать поэтом». Эти желания вскоре исполнились. В 1893 году Елена Оттобальдовна приобретает недорогой участок в Крыму — в Коктебеле — поселке, находящемся недалеко от Феодосии. Волошин переходит в Феодосийскую гимназию. С 1980 года он пишет стихи, переводит, увлекается театром и декламацией.
Его первые стихи носят отпечаток увлечения Пушкиным, Некрасовым, Гейне. И это не удивительно: «С 5 лет — самостоятельное чтение книг в пределах материнской библиотеки. Уже с этой поры постоянными спутниками становятся: Пушкин, Лермонтов и Некрасов, Гоголь и Достоевский и немногим позже — Байрон и Эдгар По». В 1895 году было опубликовано первое стихотворение Волошина «Над могилой В.К.Виноградова», посвященное директору гимназии, который был добрым и гуманным человеком и мудрым руководителем. Это стихотворение входило в маленький сборник, посвященный памяти В.К.Виноградова и составленный феодосийскими преподавателями. Вскоре М.Волошин приобрел в Феодосии славу поэта. В гимназии проявился не только поэтический, а также и артистический дар Волошина, ему даже прочили большое актерское будущее. Но мать, желая направить сына по стопам отца, настояла на карьере юриста, и в 1899 году Волошин поступает на юридический факультет Московского университета. Однако правовые науки не интересовали его: «Два года студенческой жизни в Москве оставили впечатление пустоты и бесплодного искания». Волошин принимает активное участие в студенческом движении, за что его исключают из университета и высылают из Москвы. Несмотря на скорое восстановление в университете, Волошин все же покидает Москву. Его неудержимо влекла к себе Европа: ее жизнь, города, культура, история. Первое свое путешествие в далекие страны он совершил вместе с матерью в 1899 году (Италия, Швейцария, Франция, Германия). Затем отправился туда вновь вместе с друзьями (май — июль 1900). Странствия Волошина не сводились просто к любопытству туриста, который переезжает от одной достопримечательности к другой, он стремился узнать незнакомую страну как можно более полно, постичь во всех подробностях ее индивидуального облика. Собираясь с друзьями в первое самостоятельное путешествие, он изучал итальянский язык и путеводители по Италии, зарабатывал деньги рецензиями в «Русской мысли», приступил к систематическому изучению истории искусств, прочитал «Путешествие по Италии» Гете, выработал маршрут. Матери он писал: «Задача нелегкая: пройти через Тироль, озера, всю Италию, прожить в Риме, в Неаполе и вернуться через Афины и Константинополь, и в 3 месяца!» И все же ему это удалось. Путешествие было частично пешим, молодые люди были ограничены в средствах, что ничуть не мешало множеству полученных впечатлений. В шуточном своде правил, которым им предлагалось следовать, говорилось: «В путешествии не столько важно зрение, слух и обоняние, сколько осязание. Для того чтобы вполне узнать страну, необходимо ощупать ее вдоль и поперек подошвами своих сапог». И еще: «В путешествии количество виданного всегда обратно пропорционально количеству истраченного и съеденного». Видано было много, и Волошин заносит свои впечатления в записную книжку, щедро делится ими в письмах. Он же предлагает молодым людям, путешествующим вместе с ним, Леониду Кандаурову, Василию Ишееву и Алексею Смирнову, вести дневник в общей тетради под названием «Журнал путешествия, или Сколько стран можно увидать на полтораста рублей». Эти записи — фиксация непосредственных впечатлений от увиденного и пережитого, своеобразный конспект, призванный напомнить, воскресить в памяти важные подробности и душевные состояния. Но и в таком виде то, что написано Волошиным, отличается обстоятельностью и яркостью. Он часто дополнял заметки товарищей своими наблюдениями и размышлениями. Из его записей можно составить представление о том, какой он увидел Италию и другие страны, можно уловить то особенное, что отличает его путевые впечатления от впечатлений других русских литераторов этого времени.

Из статьи Татьяны Алешка. «Твои слова будут памятниками этих лет»